Vždy zůstáváme v biogenetické cestě kyseliny mevalonové, zvažme TERPENICKÉ SLOUČENINY.
Terpenové sloučeniny jsou všudypřítomné: ty s nižší molekulovou hmotností, mono a seskviterpeny, najdeme je například v sekrečních tkáních, ve kterých jsou hlavně molekuly terpenické povahy, které mohou koexistovat s molekulami jiné povahy, nebo dokonce s molekulami vyššími terpen molekulové hmotnosti. Jehličnaté pryskyřice se nazývají proto, že jejich konzistence je polotuhá a voní aromaticky; tato konzistence se stává tuhou, pokud pryskyřice zůstávají ve vzduchu v důsledku různých faktorů, jedním z nich je odpařování molekul s nejnižší molekulovou hmotností, tedy těkavé: monoterpeny; molekuly s vysokou molekulovou hmotností naopak zůstávají a jsou reprezentovány terpeny, jako jsou triterpeny nebo tetra terpeny.
V sekretovaných tkáních jsou hlavně terpenické sloučeniny, které mohou mít nízkou nebo vysokou molekulovou hmotnost; to odlišuje pryskyřice polotuhé povahy od esenciálních olejů obsažených v žlázových chloupcích rostliny.
Esenciální olej je kapalný, protože neobsahuje vysokomolekulární terpeny; pryskyřice je pevná, protože kromě toho, že obsahuje mono a seskviterpeny, obsahuje také terpeny s vyšší molekulovou hmotností.
Sekreční tkáně nejsou jediné, které obsahují sloučeniny terpenu; například esenciální olej není získáván z hořec, ale rostlina stále obsahuje esenciální oleje. Esenciální oleje navíc nejsou jedinými přirozeně se vyskytujícími terpenovými sloučeninami a terpeny mohou charakterizovat léčiva, která éterický olej vůbec neobsahují; ve skutečnosti si pamatujeme, že terpeny jsou všudypřítomné sloučeniny.
Terpeny pocházejí z isoprenu (C5), který je fosforylován, aby se zajistilo, že vstupuje do biochemické dráhy syntézy, terpeny. Fosforylace isoprenu znamená energetickou aktivaci molekuly (fosforová vazba je vazba s vysokou energií); když je isopren fosforylován, může nabývat různých optických konformací, ale zajímá nás, že si molekula udržuje strukturu s 5 atomy uhlíku, protože to je stavební kámen, který umožňuje stavbu všech molekul typu terpenu. Fosforylovaný isopren může být nazýván dvěma různými způsoby: isopentenyl-pyrofosfát nebo dimethylallyl-pyrofosfát; molekula je stejná, ale s různými optickými konformacemi. Když se molekula isopentenyl-pyrofosfátu připojí k molekule dimethylallyl-pyrofosfátu, vytvoří se molekula geranyl-pyrofosfátu; pyrofosfátová skupina (2 luminofory) se oddělí od jedné ze dvou izoprenových jednotek a uvolní energii, která spojila dvě jednotky C5.
Geranyl pyrofosfát je molekula s 10 atomy uhlíku; je předchůdcem monoterpenických sloučenin, protože má sám o sobě architekturu a počet uhlíků vhodných pro danou chemickou kategorii. geranyl-pyrofosfát poté ztrácí pyrofosfátovou skupinu a stává se výchozím bodem, který vede k vzniku kteréhokoli z tisíců známé monoterpeny: kafr, mentol, eukalyptol, pinen. Tyto molekuly, bez ohledu na jejich cyklickou nebo lineární konfiguraci, stejně jako substituenty, které budou představovat, budou vždy molekulami C10, a proto je lze přičíst rodině monoterpenů. se stane prekurzorem následujících kategorií terpenů, a pokud zůstane fosforylován, může vázat další molekulu izopentenylpyrofosfátu nebo dimethylallylpyrofosfátu a stát se tak prekurzorem seskviterpenových sloučenin. Spojením geranyl-pyrofosfátu s jinou jednotkou na C5 se uvolňuje pyrofosfát, který dodává energii nezbytnou pro novou kondenzaci, a získává se konečný produkt zvaný farnesyl-pyrofosfát. Jedná se o molekulu s 15 atomy uhlíku, která je prekurzorem sesquiterpenů, sloučenin, které - kromě své alifatické nebo cyklické konfigurace a stupně substituce - mají 15 atomů uhlíku. Farnesylpyrofosfát může být zase prekurzorem seskviterpenových sloučenin s vyšší molekulovou hmotností; má 15 atomů uhlíku a tyto molekuly mohou podstoupit kondenzaci dva po dvou, čímž se vytvoří molekuly C30 (prekurzory triterpenových nebo sterolových sloučenin, kde sterol je C27, protože je dekarboxylován). Farnesyl-pyrofosfát se však může znovu vázat na jinou jednotku C5 a vytvářet geranyl-geranyl-pyrofosfát, předchůdce molekul s 20 atomy uhlíku, nazývaných diterpeny. Z další kondenzace dvou jednotek C20, tedy dvou molekul geranyl-geranyl- pyrofosfát, získají se tetra terpeny, molekuly sestávající z C40. Tetra terpeny dávají extrémně důležité molekuly, jako jsou karotenoidy a vitamín E, pigmenty s důležitými antioxidačními vlastnostmi, velmi žádané na trhu s wellness, stále více orientované na hledání přírodních za každou cenu.
Další články na téma "Terpeny"
- Řeznické koště a Centella
- Farmakognozie
- Drogy na esenciální oleje
