Tuky nebo lipidy
Lipidy jsou ternární organické látky nerozpustné ve vodě a rozpustné v nepolárních rozpouštědlech, jako je ether a benzen.
Z hlediska výživy jsou rozděleny na:
- DEPOSIT LIPIDS (98%), s energetickou funkcí (triglyceridy);
- CELULÁRNÍ LIPIDY (2%), se strukturní funkcí (fosfolipidy, glykolipidy, cholesterol).
Z chemického hlediska se dělí na:
- SAPONIFIABLE NEBO KOMPLEXNÍ: mohou být štěpeny hydrolýzou na mastné kyseliny a molekuly nesoucí jednu nebo více alkoholových skupin (glyceridy, fosfolipidy, glykolipidy, vosky, steridy);
- NENÍ SAPONIFIABLE NEBO JEDNODUCHÉ: ve své struktuře neobsahují mastné kyseliny (terpeny, steroidy, prostaglandiny).
V lidském organismu a v potravinách, které ho vyživují, jsou nejhojnějšími lipidy triglyceridy (neboli triacylglyceroly), které vznikají spojením tří mastných kyselin s molekulou glycerolu.
LEGENDA:
Karboxylová skupina je funkční skupina organické molekuly sestávající z atomu kyslíku vázaného dvojnou vazbou na atom uhlíku, který je také vázán na hydroxylovou skupinu (-OH).
Mastné kyseliny
Mastné kyseliny, základní složky lipidů, jsou molekuly tvořené řetězcem atomů uhlíku, nazývaným alifatický řetězec, s pouze jednou karboxylovou skupinou (-COOH) na jednom konci. Alifatický řetězec, který je tvoří, bývá lineární a jen ve vzácných případech se vyskytuje v rozvětvené nebo cyklické formě. Délka tohoto řetězce je nesmírně důležitá, protože ovlivňuje fyzikálně-chemické vlastnosti mastné kyseliny. Jak se prodlužuje, rozpustnost ve vodě klesá a následně se zvyšuje teplota tání (větší konzistence).
Mastné kyseliny mají obecně sudý počet atomů uhlíku, i když v některých potravinách, jako jsou rostlinné oleje, najdeme minimální procenta s lichými čísly.
V lidském těle jsou mastné kyseliny velmi hojné, ale jen zřídka volné a většinou esterifikované glycerolem (triacylglyceroly, glycerofosfolipidy) nebo cholesterolem (estery cholesterolu).
Protože každá mastná kyselina je tvořena z alifatického (hydrofobního) uhlíkového řetězce, který
Tato charakteristika silně ovlivňuje celý trávicí proces lipidů.
Na základě přítomnosti nebo nepřítomnosti jedné nebo více dvojných vazeb v alifatickém řetězci jsou definovány mastné kyseliny:
- nasycené, když jejich chemická struktura neobsahuje dvojné vazby,
- nenasycené, pokud je přítomna jedna nebo více dvojných vazeb
Cis a trans mastné kyseliny
Na základě polohy atomů vodíku spojených s uhlíky zapojenými do dvojné vazby může v přírodě existovat mastná kyselina ve dvou formách, cis a trans.
Přítomnost dvojné vazby v alifatickém řetězci znamená existenci dvou konformací:
- cis, pokud jsou dva atomy vodíku vázané na uhlíky zapojené do dvojné vazby uspořádány ve stejné rovině
- trans, pokud je prostorové uspořádání opačné.
Cis forma snižuje teplotu tání mastné kyseliny a zvyšuje její tekutost.
Dvě identické mastné kyseliny, ale které mají vazbu v cis konformaci a jednu v trans konformaci, mají různá jména. Obrázek ukazuje mastnou kyselinu s osmnácti atomy uhlíku, s nenasycením v poloze devět a cis konformací (kyselina olejová, nejrozšířenější mastná kyselina v přírodě a přítomná především v olivovém oleji); jeho trans izomer, přítomný ve velmi nízkých procentech, má jiný název (kyselina elaidinová).
Význam stereoizomerismu dvojné vazby
Podívejme se na obrázek; vlevo je zastoupena nasycená mastná kyselina, všimněte si, že alifatický řetězec (lipofilní ocas) je dokonale lineární.
Vpravo vidíme stejnou mastnou kyselinu s trans vazbou. Řetěz prochází malým ohybem, ale stále zůstává lineární strukturou, podobnou struktuře nasycených mastných kyselin.
Dále vpravo můžeme ocenit skládání řetězce vyvolané přítomností cis dvojné vazby. Nakonec je zcela vpravo znázorněno velmi silné skládání spojené s přítomností dvou nenasycených cis dvojných vazeb.
To vysvětluje, proč je máslo, jídlo bohaté na nasycené mastné kyseliny, při pokojové teplotě tuhé, zatímco oleje, ve kterých převládají cis nenasycené mastné kyseliny, jsou za stejných podmínek tekuté. Jinými slovy, přítomnost dvojitých cis vazeb snižuje teplotu tání lipidu.
Kde se nacházejí transmastné kyseliny?
Aby byla zajištěna větší konzistence olejů a nenasycených tuků, byly navrženy postupy (hydrogenace), při nichž se provádí umělé rozbití dvojné vazby a hydrogenace produktu, čímž se získají potraviny, ve kterých je procento trans formy vysoké .
Jak již bylo zmíněno, přírodní nenasycené tuky se běžně nacházejí v cis formě. V potravinách je však přítomno malé množství trans -tuků, protože se tvoří v žaludku přežvýkavců působením určitých bakterií.Z tohoto důvodu se velmi malé množství transmastných kyselin nachází v mléce, mléčných výrobcích a hovězím mase . Totéž se nachází také v semenech a listech různých rostlin, jejichž spotřeba potravy je však irelevantní.
Největší zdravotní rizika tedy plynou z masivního používání hydrogenovaných olejů a tuků, které jsou hojné zejména v margarínech, sladkých svačinách a mnoha pomazánkách. Tento proces probíhá za použití specifických katalyzátorů, které vystavují směs živočišných olejů a tuků vysokým teplotám a tlakům, dokud se nezískají chemicky změněné mastné kyseliny. Tento proces je zvláště lákavý pro potravinářský průmysl, protože umožňuje získávat tuky na snížené náklady a se specifickými požadavky (roztíratelnost, kompaktnost atd.) Kromě toho se výrazně prodlouží doba skladování, což je zásadní aspekt také z ekonomického hlediska.
Proč jsou transmastné kyseliny nebezpečné?
Celá tato pozornost věnovaná transmastným kyselinám je způsobena negativními zdravotními důsledky, které s sebou jejich použití nese. Tyto mastné kyseliny ve skutečnosti určují nárůst „špatného cholesterolu“ (LDL lipoproteiny) doprovázený poklesem „dobré“ frakce (lipoproteiny HDL). Vysoká spotřeba transmastných kyselin, silně zastoupených v margarinech a pečivu (svačiny, pomazánky atd.), Proto zvyšuje riziko vzniku závažných kardiovaskulárních onemocnění (ateroskleróza, trombóza, mrtvice atd.).
Co jsou NEhydrogenované rostlinné tuky?
V dnešní době je potravinářský průmysl schopen využívat alternativní technologie k hydrogenaci, k získávání rostlinných tuků bez nebezpečných transmastných kyselin, ale se stejnými organoleptickými vlastnostmi.
Jedná se však o uměle manipulované produkty, nikoli přírodní, a možná jsou vyrobeny z nekvalitních nebo již žluklých olejů. Dále mají stále vysoký obsah nasycených mastných kyselin, právě proto, že jsou při pokojové teplotě polotuhé.
Názvosloví mastných kyselin
Názvosloví mastných kyselin je velmi důležité, i když poměrně složité a v některých ohledech kontroverzní.
Nejprve je nutné kvantifikovat délku alifatického řetězce, vyjádřit jej písmenem C následovaným počtem uhlíků přítomných v mastné kyselině (např. C14, C16, C18, C20 atd.).
Za druhé, je nutné uvést počet nenasycených za symbolem Cn se symbolem „:“ následovaný počtem dvojných nebo trojných vazeb (například kyselina olejová s řetězcem 18 atomů uhlíku, ve kterém je pouze nenasycená , bude označeno zkratkou C18: 1).
Nakonec je nutné určit, kde je nalezena možná nenasycenost. V tomto ohledu existují dvě různé nomenklatury:
- první se týká polohy prvního nenasyceného uhlíku, ke které dochází při zahájení číslování uhlíkového řetězce z počáteční karboxylové skupiny; tato poloha je indikována iniciálami Δn, kde n je ve skutečnosti počet atomů uhlíku přítomných mezi karboxylovým koncem a první dvojnou vazbou.
- V druhém případě začíná číslování atomů uhlíku od koncové methylové skupiny (CH3); tato poloha je indikována iniciálami ωn, kde n je ve skutečnosti počet atomů uhlíku přítomných mezi konečným methylovým koncem a první dvojnou vazbou
V případě kyseliny olejové je úplná nomenklatura C18: 1 Δ9 nebo C18: 1 ω9.
První číslování je preferováno potravinářskými chemiky, zatímco v lékařské oblasti je upřednostňováno druhé číslování.
Příklady:
Kyselina linolová
C18: 2 Δ9,12 nebo C18: 2 ω6
Kyselina Α-linolenová
C18: 3 Δ9,12,15 nebo C18: 3 ω3
Nasycené mastné kyseliny
S obecným vzorcem CH3 (CH2) nCOOH nemají dvojné vazby, a proto se nemohou vázat s žádným jiným prvkem. Množství atomů uhlíku přítomných v alifatickém řetězci dává látce konzistenci, zvyšuje teplotu tání a mění její vzhled při pokojové teplotě (pevné). Jsou přítomny jak v tucích rostlinného původu, tak v tucích živočišného původu, ale převládají jasně v tom druhém.
Hlavní nasycené mastné kyseliny a jejich distribuce v přírodě (From Chimica Degli Alimenti - Cabras, Martelli - Piccin)
Bod fúze
(° C)
Mastné kyseliny zvýrazněné tučně jsou z nutričního hlediska nejdůležitější. Teplota tání je přímo úměrná počtu atomů uhlíku přítomných v mastné kyselině; z tohoto důvodu mají potraviny bohaté na mastné kyseliny s dlouhým řetězcem větší konzistenci.
PŘED NAŠÍM LETOPOČTEM. Lauricus (12: 0)
PŘED NAŠÍM LETOPOČTEM. Myristic (14: 0)
PŘED NAŠÍM LETOPOČTEM. Palmiticus (16: 0)
Nasycené mastné kyseliny a zdraví
Nasycené mastné kyseliny ve stravě zvyšují hladinu cholesterolu, jsou tedy aterogenní. V tomto ohledu je užitečné si uvědomit, že všechny nasycené mastné kyseliny nemají stejnou aterogenní sílu. Nejnebezpečnější jsou palmitová (C16: 0), myristová (C14: 0) a laurová (C12: 0). C18: 0), na druhou stranu, přestože je nasycený, není příliš aterogenní, protože organismus jej rychle desaturuje a vytváří kyselinu olejovou.
Dokonce i mastné kyseliny se středním řetězcem postrádají aterogenní sílu.
druhá část "
